オライリーの出す技術書には定評があるが、一方で「原理を理解できないと細かい意味が読み取れない」という意味でオライリールールという言葉をたまに otsune さんが使われるが、そういうイメージも確かにある。
最近の Hacks シリーズや Missing Manual シリーズにもそうしたオライリーらしさは貫かれているのだろうと思うが(Missing Manual の訳本を読んだことがないので分からない)、O'Reilly Fan Books というのは、「家族と分かち合える技術」というキャッチフレーズからすると大分毛色が変わった書き方がされているみたい。装丁も動物が使われていないし。
五つ挙げられているうちの三つがアップル製品についての本というのもなんとなく分かる。